Alex, Meet Lily e Cake, Cake, Cake si intitolano gli episodi che compongono il doppio appuntamento con Whitney, che in questo modo festeggia il finale della seconda stagione.
Whitney (Whitney Cummings) chiede ad Alex (Chris D’Elia) di uscire con Lily (Zoe Lister-Jones) perché lei ha bisogno di un amico maschio. Alex acconsente con riluttanza, ma finisce godendosi la compagnia di Lily. Nel frattempo, per riportare il divertimento al Low Bar, Mark (Dan O’Brien) e RJ (Tono Bell) avviare un gioco competitivo a freccette. Tutto va bene fino a quando Roxanne (Rhea Seehorn) viene accidentalmente colpita alla schiena con un dardo.
Mentre nel finale di stagione, durante una passeggiata nel parco con Alex (Chris D’Elia), Whitney (Whitney Cummings) vede la sua psichiatra, il dottor Price (Guest star Chelsea Handler), mangiare ferocemente una torta di compleanno da sola. Whitney lo vede come una bandiera rossa e si incontra con la dottoressa per arrivare fino in fondo ai suoi problemi. Nel frattempo, R.J. (Tono Bell) organizza a Mark (Dan O’Brien) un appuntamento, spingendo Roxanne (Rhea Seehorn) ad ammettere i suoi sentimenti per lui.
