Un nuovo appuntamento di Whitney apre le porte per il nuovo anno appena agli inizi, e come sempre vi anticipiamo cosa succederà.
Quando Alex (Chris D’Elia) accetta di lasciare che la sua ex-fidanzata Chloe (giugno Diane Raphael) si schianti sul suo divano durante il suo soggiorno in città senza avvisare Whitney (Whitney Cummings), si ritrova nei guai. Invece di consolare la persona attuale più importante, deve provvedere alla sua ex, mettendo Whitney in una situazione imbarazzante. Nel frattempo, Roxanne (Rhea Seehorn) consente a Lily (Zoe Lister-Jones) di usare il suo appartamento per solo un po’ di tempo con una scadenza ben precisa e finisce per passare la notte con Mark (Dan O’Brien).
