Chuck Bartholomew Bass, un ricco rampollo dedito all’ozio e ai vizi, in altri tempi sarebbe stato inquadrato come un borghese figlio di papà con una montagna di soldi e tanto tempo libero per spenderli, oggi per alcuni è un modello da imitare e per le ragazze qualcosa a cui aspirare, insomma Chuck vive in una suite al New York Palace, che tanto per non farsi mancare nulla è di sua proprietà si può volere di più?
Chuck ha, scusate volevo dire aveva, un migliore amico, Nate Archibald, perchè oltre ad essere inseparabili compagni di bisboccia, i due hanno scoperto di avere una passione in comune, la bella Blair Waldorf, ragazza di Nate prima e di Chuck in un secondo momento, naturalmente questa scoperta ha incrinato il sodalizio virile che univa i due amici.
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