Un’altra divertente puntata con la seconda stagione di Happy Endings. Nel decimo episodio, dal titolo The Shrink, the Dare, Her Date and Her Brother Dave ha una strana reazione quando il suo psichiatra (guest star Ken Marino) inizia ad uscire con Penny.
Nel frattempo Jane e Max lottano per ottenere il possesso si un maglione e finiscono in un’altra delle loro strane competizioni: chi sarà il meno vanitoso prenderà il maglione. Non solo perché per dimostrarlo devono indossare per il maggior tempo possibile un bruttissimo vestito. Jane cerca di far legare Brad ed Alex; la cosa sembra difficile finché i due non scoprono il loro amore comune per le commedie romantiche.
