E’ giunto il momento di fare passi in avanti per Go On, e vedere se riesce Ryan a lasciarsi alle spalle un po’ del suo passato.
Quando Simone (Piper Perabo) dice a Ryan (Matthew Perry) di non indossare il suo anello nuziale,, non importa quanto duramente ci prova non riesce a sbarazzarsi di esso. Questo non gli impedisce però di chiedere a Simone andare a vivere con lui, spronato da un incontro con il suo triste, di mezza età amico scapolo, Hughie (Bradley Whitford). Nel frattempo Anne, (Julie White), alla disperata ricerca di una baby-sitter, accetta a malincuore l’offerta di Mr. K (Brett Gelman) per ricoprire il lavoro e, di conseguenza lei si avvicina ai suoi figli.
