The Long and Winding Road Not Taken è il titolo della decima puntata della serie televisiva in onda sul network televisivo CW, The Carrie Diaries, nella quale Carrie dovrà decidere se trascorrere il suo diciassettesimo compleanno con i suoi amici e Sebastian o se mescolarsi con le sue conoscenze di New York.

Intanto, Mouse cerca di impressionare una ragazza di Harvard che ha gli occhi puntati su West, con risultati comici e Walt decide di prendersi la responsabilità per le sue azioni.

Infine, mentre si trova alla ricerca del regalo perfetto per Carrie, Dorrit si ritrova invischiata in una situazione che potrebbe avere risvolti romantici.